Browsing by Author "UANG, Tsung-Ying"

Filter results by typing the first few letters
Now showing 1 - 1 of 1
  • No Thumbnail Available
    Item
    對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯進行具鏡像選擇性的一價銠金屬催化之芳烴化反應：合成掌性四氫萘-2-胺
    (2019) 汪宗瑩; UANG, Tsung-Ying
    本論文係探討利用1.0 mol %一價銠金屬（劑量以20為基準）與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L20b錯合之催化劑，以及使用0.5當量1.0 M 1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（DABCO，劑量以20為基準）水溶液為添加劑，反應溫度為40 ℃，以甲苯為溶劑之反應條件下，催化不同芳香基硼酸試劑22對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯或𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮醯胺20進行具鏡像選擇性之1,4-加成反應，產出一系列高鏡像選擇性的𝛼-酮酯及𝛼-酮醯胺產物19，產率為47–99%，鏡像超越值為95–>99.5%。藉由此條件，𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯20m和苯硼酸試劑22a進行克級一價銠金屬催化不對稱1,4-加成反應，亦能得到𝛼-酮酯ent-19am，產率大於99%，鏡像超越值大於99.5%。 此外，預期以掌性𝛼-酮酯ent-19am經水解反應（hydrolysis）、夫里德耳-夸夫特醯化反應（Friedel-Crafts acylation）、還原反應（reduction）及酉品重排反應（pinacol rearrangement）等一系列反應步驟，生成4-芳基𝛽-四氫萘酮（4-aryl substituted 𝛽-tetralones，9a），再經還原胺化反應（reductive amination），合成出具生物活性之掌性四氫萘-2-胺（tetrahydronaphthalen-2-amines，11）。