Browsing by Author "劉軒如"
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Item 一、對掌樟腦架構衍生之α-重氮羰基輔助劑於不對N-H鍵嵌入反應之探討 二、有機催化Michael加成反應在製備掌性四級碳化合物之探討(2010) 劉軒如; Liu, Syuan-Ru本論文共分兩大部分:第一部分探討非鏡像選擇性之胺化反應,第二部分則探討鏡像1,4-加成反應。第一部分以本實驗室合成之對掌輔助劑110進行修飾,製備α-重氮羰基對掌輔助劑起始物123,在室溫下,以二氯甲烷為作為反應溶劑,與各種胺類受質124及5 mol%之二價銠金屬催化劑進行不對稱N-H鍵嵌入反應,可得到最佳產率(65%)及非鏡像選擇性(88:12),產物分子經由核磁共振光譜分析及X光單晶繞射確定新建構之立體中心構形為R。另外,可成功將對掌輔助劑110切除回收,得到98%之對掌輔助劑及80%的胺基醇化合物131e。 第二部分利用本實驗室所開發之含有樟腦分子架構之L-脯胺酸有機催化劑230催化β-硝基苯乙烯類起始物136、147及α,α-不同取代之醛類起始物198、228進行不對稱Michael加成反應,篩選出以-硝基苯乙烯136及4當量的2-苯基丙醛228為起始物,在室溫下,以甲醇為反應溶劑,以20 mol%的催化劑進行反應時,得到最佳之產率(62%)、非鏡像選擇性(88:12)及鏡像超越值(52%)。