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    以有機不對稱催化連鎖反應合成多取代四氫吡喃併吡唑分子
    (2018) 吳佳瑀; Wu, Chia-Yu
    利用小分子掌性有機催化劑,進行不對稱連鎖反應,可在短時間內建構數個新的化學鍵結與立體中心,為環保且高效率之有機合成策略。共軛烯炔是具多官能基之親電試劑,然而過往文獻中,大部分是利用金屬活化或是有機催化劑結合金屬方式,進行合成反應,使用非金屬催化劑的相關報導屈指可數。 本研究利用有機催化不對稱反應,以共軛烯炔、吡唑啉酮與丁烯酮為起始物,二氯甲烷為溶劑,在少量雙官能基催化劑作用下,並添加鹼試劑1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯及丁烯酮,經由不對稱Michael/oxa-Michael/Michael連鎖反應,合成多取代且具有一個四級碳立體化學中心之四氫吡喃併吡唑,產率(84-98 %)、非鏡像選擇性(dr >20 : 1)與鏡像選擇性(82-95 %)皆有優異的表現。期待日後此合成方法在相關學術及產業界應用有所貢獻,而相關合成應用目前仍在本實驗室進行中。

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