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    路易斯酸輔佐環型2,3-環氧基炔醯胺、六環炔‒炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應：雙環㗁唑啶、螺旋γ-內醯胺與吡咯衍生物的合成
    (2018) 吳榮軒; Wu, Rong-Xuan
    本文分為三個主題，依序探討路易斯酸輔佐環型2,3-環氧基-1-炔醯胺化合物、六環炔‒炔醯胺化合物與呋喃炔醯胺化合物，分別合成雙環㗁唑啶、螺旋 γ-內醯胺與吡咯衍生物。 （1） 利用環型2,3-環氧基-1-炔醯胺化合物作為起始物，在氯化鋅輔佐下，密封管中進行分子內環化反應，得到具三個立體中心、單一（Z）構型的雙環㗁唑啶骨架化合物。此反應優點為操作簡單、產率高且得到唯一的立體異構物。 （2） 利用六環炔‒炔醯胺化合物作為起始物，在乾燥空氣及氯化亞鐵輔佐下進行分子內環化反應，得到氯取代的螺旋 γ-內醯胺化合物。此反應經由開環‒E2 消去反應‒aza-Prins-cyclization 系列形成氯取代的螺旋 γ-內醯胺化合物，優點為起始物製備容易與條件溫和。 （3） 利用金(III)催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內環化反應，得到順式-3-(3-側氧基-3-芳香基-1-丙烯基)-4-苯基吡咯衍生物。此反應優點為條件溫和及反應時間短。