Browsing by Author "呂依旻"

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    左旋噻咪唑在外消旋二級醇動力學分割反應之探討與4-二甲基胺基吡啶衍生之新有機催化劑的開發
    (2012) 呂依旻
    掌性2-羥基羧酸酯分子結構，常見於藥物分子及生物活性分子，過去有許多關於二級醇之動力學光學分割的文獻研究，但以2-羥基羧酸酯為起始物的相關探討，卻是付之闕如。本論文探討使用外消旋2-羥基羧酸酯為起始物，以便宜又容易獲得的左旋噻咪唑為光學分割劑（10 mol%）、甲苯為溶劑，添加1.0當量的三乙基胺，以0.6當量的異丁酸酐為醯化試劑，在-75 oC與濃度0.05M的條件下，與2-羥基羧酸酯進行動力學光學分割二級醇反應，得到較好的產率及鏡像超越值。利用之前得到高鏡像選擇性之R-form 2-羥基羧酸酯，經由HPLC圖譜分析，確定本研究回收之起始物是以S-form為主，醯化產物則是以R-form為主。 另一方面，4-二甲基胺基吡啶衍生催化劑，在外消旋二級醇之動力學光學分割的應用上，有不錯的成果，本研究嘗試修飾已知的催化劑結構，合成具4-二甲基胺基吡啶結構之新有機催化劑，目前的合成策略雖可得到催化劑93，但產率不如預期，期望未來發展新合成策略，提升合成步驟的總產率，得到預期的新有機催化劑。