Browsing by Author "張怡雅"

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    多取代雙螺環己烷之有機催化Rauhut-Currier連鎖反應
    (2015) 張怡雅; Chang, Yi-Ya
    中文摘要 合成化學家透過碳—碳共價鍵之生成，擴張分子架構，製備含有多重官能基、具應用性、生物活性的化合物單元。有機催化連鎖反應於近年來，被視為高效能、低成本兼具綠色化學概念的合成策略，經由簡單的操作，伴隨多重鍵結之生成，建構連續的立體化學中心；另一方面，Rauhut-Currier耦合反應憑藉共軛加成，產生的親核兩性離子烯醇鹽，與親電子試劑進行Michael加成反應，合成出高度官能基化的耦合產物。本實驗結合有機催化連鎖合成策略及Rauhut-Currier耦合反應，發展以2-芳香環亞甲基二氫茚-1,3-二酮及活化烯類為起始物的有機催化連鎖環化反應，在路易士鹼1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷（20 mol %）及鹼試劑碳酸氫鈉（20 mol %）的共催化下，乙腈作為溶劑，反應濃度為0.1 M，於室溫的環境進行反應。隨後以傑出的產率（54-99%）及優異的非鏡像選擇性（>95:5 d.r. in all cases），分離出具有剛性架構的多取代、全取代二螺環己烷衍生物，在此有機催化連鎖反應中，建構三個碳—碳共價鍵的同時，亦建立三個以上的立體化學中心，以及兩個螺接碳原子。 關鍵字：碳—碳共價鍵、有機催化連鎖反應、Rauhut-Currier耦合反應、2-芳香環亞甲基二氫茚-1,3¬-二酮、活化烯類、二螺環己烷。