Browsing by Author "張芸菩"

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    多碳環化合物之有機不對稱催化四級連鎖反應
    (2015) 張芸菩; Chang, Yun-Pu
    有機催化反應因有助於環境的永續發展，日漸受到重視。有機不對稱連鎖反應，避免純化中間產物的操作、省去官能基上保護與去保護等繁瑣步驟，降低時間和成本，能夠在一鍋化反應條件中，同時建構出多個碳—碳鍵及立體化學中心。有機連鎖反應與人體中的酵素反應有高度相似性，有機化學家也著手於研究更高等級的連鎖反應，希望藉此高效率的反應策略，應用於天然物的全合成及藥物分子合成。 本實驗以1,3-氫茚雙酮、芳香環醛類及前手性的4-取代環己酮為反應物，以20 mol%的奎寧衍生之硫尿素催化劑、並加入分子篩反應，在25 C的條件下，以三氯甲烷為溶劑，進行有機不對稱四級連鎖反應，反應經Knoevenagel/Michael/aldol/aldol縮合反應，並同時去對稱前手性的4-取代環己烷，有效率地合成出具有螺環結構的多碳環化合物，有不錯的產率、高立體選擇性及高鏡像選擇性。未來期望能利用此反應模式，為耗時之天然物及類固醇藥物的合成，提供新穎的合成策略。