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    1.新有機催化劑之開發及其在不對稱合成之探討;2.含有樟腦分子架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑在不對稱Aldol反應之研究
    (2008) 曾政豪; Zheng-Hao Tzeng
    本論文共分兩大部分:第一部分為本實驗室所合成的5-oxo-1-phenyl- pyrazolidine-3-carboxylic acid 37進行光學分割,得到高光學純度的新有機催化劑。以L-Val甲基酯之雙肽衍生物46利用管柱層析可簡易地分離純化,產率為86%,並在酸性條件下水解,即可得到光學純度高的(+)-(R)-及(-)-(S)-5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid 37,其產率分別為94%及95%。將此新有機催化劑應用於催化直接不對稱aldol反應,以水當溶劑,產率可達52%、鏡像超越值達51%。 第二部分為本實驗室所設計的含樟腦分子架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑110a-e可以被有效地合成製備;其亦可成功地應用在直接不對稱aldol反應,以水為溶劑的條件下,主要得到anti的aldol產物,且有極高的化學產率(95%)、高非鏡像及高鏡像選擇性(anti/syn = 96/4、> 99% ee)。

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