Browsing by Author "林永峰"

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    用B-硝基苯乙烯及醛類在過氧化物的作用下來製備反式-苯乙烯及chromanone系列物之探討
    (2003) 林永峰
    本文之目的在研究利用醛類(aldehyde)經由自由基拔取醛基上之 氫原子後，進行α 脫去反應，脫去一分子一氧化碳(CO)後得到烷基 自由基，再與(E)-β-硝基苯乙烯((E)-β-nitrostyrene) 1a-1e，進行脫 去NO2 的自由基取代反應(substitution reaction)，來合成各種純反式 之幾何立體位向(E)-β-烷基-苯乙烯化合物。這個合成(E)-β-烷基-苯 乙烯衍生物的新方法是一個同時具有高化學選擇性及高位置選擇性 (high chemical-selectivity and high regio-selectivity)的反應。不但 脂肪族醛類(aliphatic aldehyde)適合當做反應物，而且芳香族醛類 (aromatic aldehyde)亦可應用在這個新穎的反應上。例如利用2-丙 烯醇-苯甲醛(2-allyloxy-benzaldehyde) 9 進行此反應時，當2-丙烯 醇-苯甲醛生成其相對應的苯甲醯基自由基(benzoyl radical)時，並不 會脫去一分子CO，而是直接進行分子內的加成到丙烯基的雙鍵上， 而生成3-cinnamyl-chroman-4-one 10。根據上述不同的反應特性可 以很明顯的區分出脂肪族醛類和芳香族醛類兩者的差異，而且利用芳 香族醛類這種特性， 可以很簡單地就合成出生物學上重要的 chromanone 化合物，上述反應結果已發表刊登於美國化學學會 (American Chemical Society)所出版之期刊雜誌The Journal of Organic Chemistry (2004, 69, 3961)。