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    2-氫茚1,3-二酮和2,3-丁二酸乙酯之磷催化[3+2]環化反應
    (2013) 林立梓
    本論文以磷催化進行[3+2]環化反應，得到具位向選擇性的螺五員環衍生物。1,3-氫茚二酮是重要官能基，其衍生分子具有生物活性。將1,3-氫茚二酮與芳香醛，進行domino Knoevenagel condensation，得到2-芳香亞甲基-1,3-氫茚二酮，作為探討反應的起始物。在室溫、氮氣環境下，2-芳香亞甲基-1,3-氫茚二酮與2,3-丁二酸乙酯溶於甲苯，以三苯基膦為催化劑，進行[3+2]環化反應，得到螺五員環。不論是拉電子基或是缺電子基的起始物，得到的產物都具有良好的位向選擇性（可達5:1），並有63-99%的產率。據我們所知，這是第一個發表運用2-芳香亞甲基-1,3-氫茚二酮和2,3-丁二酸乙酯合成官能化五員環。