Browsing by Author "江岱瑾"

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    鐵(III)鹵化物輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應 : 鹵化 -雙環[3.2.1]辛烯胺、-雙環[2.2.1]庚烯胺及-環丁烯胺衍生物的合成
    (2018) 江岱瑾; Chiang, Tai-Ching
    本文分為三個主題，以鹵化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔‒炔醯胺化合物的分子內環化反應，合成含鹵素的雙環[3.2.1]辛烯胺、雙環[2.2.1]庚烯胺及環丁烯胺的衍生物。 (一) 三氯化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應，此反應經由N-to-C allyl transfer，再經由aza-Prins-cyclization得到含氯的雙環[3.2.1]辛烯胺及雙環[2.2.1]庚烯胺衍生物。炔末端含4號位甲氧基苯的起始物會行二次合環得到雜三環化合物。此反應只需便宜易取得的三氯化鐵及只需一分鐘即可建構出橋型骨架的化合物。 (二) 三溴化鐵輔佐1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應，此反應經由N-to-C allyl transfer，再經由aza-Prins-type cyclization得到高產率的環丁烯胺化合物。此合環反應時間短、起始物製備容易且使用便宜的三溴化鐵得到環丁烯胺化合物。 (三) 二氯化鐵輔佐六環8-苯基-2-烯-7-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應，此反應先得到中間體keteniminium ion後，氯離子加成在keteniminium ion的碳上，氯離子加成至鐵‒烯錯合物，還原除去最後經水解得到雙環γ‒內醯胺的合環產物。