Browsing by Author "王正中"

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    探討1,6-脫水葡萄糖的位置選擇性和醣鍵結反應
    (2023) 林琮鈞; Lin, Tsung-juin
    醣化學為有機化學領域中重要的部分，不同的醣體會在生物表面上有不同的表現或是機制，深入了解醣在細胞表面扮演的角色有助於藥物發展以及疫苗開發。由於醣反應的特殊性以及結構的複雜性，這讓醣化學的發展受到阻礙。由於醣合成免不了繁雜的保護以及去保護過程因此本篇論文將討論具發展潛力的構建原件1,6-脫水-D-β-葡萄醣，1,6-脫水-D-β-葡萄醣上結構具有特殊的分子內自保護的鍵橋可以減少保護與去保護過程，加上不同於一般4C1醣體的1C4的構型，脫水醣上鍵橋對C3羥基造成立體結構使我們可以選擇性在C4上苄基和C2乙醯丙酸基保護。1,6-脫水-D-β-葡萄醣特殊的開環機制，提供了更多醣體在C1修飾的選擇，如接上疊氮後可以進行點擊化學反應等。最後修飾過後的1,6-脫水-D-β-葡萄醣能藉由立體構型選擇性與苷露醣予體進行 (1→3) 醣基化反應，而且C2、C4上不同的保護基也可以透過專一性去保護後得到的羥基進行 (1→2) 或 (1→4) 的選擇性醣基化反應，大幅增加醣基化反應路徑的多樣性。
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    統計分析遠端參與效應於葡萄糖與半乳糖硫苷醣予體醣鍵結反應
    (2022) 林子峮; Lin, Tzu-Chun
    醣鍵結反應是醣化學中最重要的反應，但控制其立體選擇性和產率依然是多醣合成的主要挑戰。傳統上，合成1,2-反式醣苷鍵大多利用鄰基效應進行合成。然而尚未得出合成1,2-順式醣苷鍵的通用方法。近期發現了通過位於C-3、C-4或C-6上安裝乙醯基進行的遠程參與來控制醣鍵結反應之立體選擇性。但是，由於羰基的參與程度不明確，這種合成策略在多醣的合成中仍然不實用。根據本文研究，沿用本實驗室之預測模型，利用統計方法分析醣鍵結反應之立體選擇性，利用C-3，C-4以及C-6位置的乙醯基醣予體與不同位置羥基之醣受體分析其反應性之相關性，並且觀察是否造成遠端效應之存在。工作流程概述分為四個部分，包括準備醣予體和醣受體、檢測 RRV 和 Aka、進行醣鍵結反應和統計分析其相關性。