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    酸輔佐烯炔醇-和烯炔醯胺-化合物的分子內環化反應-吡咯啶、茚和吲衍生物的合成
    (2015) 翁于婷; Weng, Yu-Ting
    本論文分為三個部分,分別探討路易士酸(Lewis Acids)及布忍斯特酸(Brønsted Acid)輔佐含氮烯炔醇化合物及烯炔胺化合物進行分子內環化反應。 第一部分以三苯基四氟硼酸鹽(CPh3BF4)輔佐三級烯丙醇的氮-3-芳香基丙炔吡咯啶化合物的環化反應,過程中,三苯基四氟硼酸鹽同時作為路易士酸及氟化試劑。反應在室溫、氮氣下,經碳氟化,生成新的碳(sp2)-氟鍵,得到高立體選擇性的烯氟吡咯啶衍生物。也可以雙三氟甲烷磺醯亞胺(NHTf2)輔佐進行環化,得到酮基吡咯啶衍生物。 第二部分以三氟甲磺酸銦(III)(In(OTf)3)催化雙甲基取代烯炔醯胺化合物。反應在室溫、氮氣下,透過中間體乙烯亞胺的形成,得到高產率的2-胺基茚衍生物。亦可以三溴化銦(III)(InBr3)輔佐雙溴取代烯炔胺化合物,得到三溴甲基取代的2-胺基茚衍生物。 第三部分是以三氟甲磺酸銦(III)(In(OTf)3)催化N-異丁烯基-2-炔醯胺吡咯化合物。反應在室溫、氮氣下,可得到吲衍生物。

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