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    路易斯酸輔佐六員環烯炔醯胺化合物的環化反應:橋及稠雙環δ-內醯胺化合物的合成
    (2017) 董柏廷; Tung, Po-Ting
    本文包含兩個主題,一:金(I)催化4-炔醯胺甲基環己烯化合物的分子內環化反應,中間體含氮三環化合物經氧化形成橋雙環δ-內醯胺,二:三氟化硼乙醚輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(乙炔胺)甲基環己-2-烯醇化合物的分子內環化反應,合成六氫異喹啉酮衍生物。 以具芳香族取代的4-炔醯胺甲基環己烯化合物為起始物,在金(I)催化的條件下,進行分子內環化異構化反應,得到4-氮三環[4.2.2.03,8]癸烷中間體,將烷基與芳香族取代的三環併環中間產物,在四氧化鋨與N-甲基嗎啉-N-氧化物的條件下,進行氧化反應,可得到橋雙環δ-內醯胺,在酸性條件下,可以將烷基取代三環併環中間產物轉變成雙環[4.2.0]辛酮衍生物。 利用三氟化硼乙醚輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(乙炔胺)甲基環己-2-烯醇化合物的分子內環化反應,直接合成六氫異喹啉酮衍生物,通過差向異構化(epimerization)反應,將一組六氫異喹啉酮的非鏡像異構物,轉變成單一非鏡像異構物的六氫異喹啉酮衍生物。

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