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Browsing by Author "CHAN, Shih-Hsien"

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    有機不對稱催化合成異噁唑啶之衍生物
    (2020) 詹士賢; CHAN, Shih-Hsien
    有機不對稱催化是有機化學發展很重要的一環,有機催化的反應溫和,操作簡單,危險性低,而且原子的經濟效益高、廢棄物少,符合綠色化學及永續經營的概念,是一個具發展潛力的領域。光學異構物有不同的生物活性,沙利竇邁事件,讓科學家正視光學異構物在醫藥化學的重要性,促使化學家發展合成單一光學異構物的研究。有機不對稱催化反應,即是透過催化的方式,建構掌性的環境,合成具高光學活性的掌性結構化合物。 有機不對稱催化約從2000年開始蓬勃發展,在眾多的催化模式中,主要又可分為胺催化、氫鍵催化、布忍斯特酸催化…...等等,而本篇論文則是透過布忍斯特酸的催化模式,合成異噁唑啶衍生物。異噁唑的氮氧雜原子五環結構,不論是在天然界或是在藥物的開發,是很常見的架構,因此合成異噁唑啶衍生物的方法開發,對於藥物開發有幫助。 延續先前實驗室利用異噁錯啶為起始物,透過掌性布忍斯特酸催化,產生掌性相對離子中間體,利用吲哚當親核劑,進行Friedel-Crafts加成反應的概念,本次論文則利用吡咯做為親核劑,透過掌性磷酸催化劑的活化,對起始物異噁錯啶進行加成,成功建立四級碳中心,成功合成異噁錯衍生物,有良好的產率以及鏡像選擇性,盼在未來對於藥物開發或天然物合成有所幫助。

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