學位論文

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    有機非鏡像催化[3+2]環化加成反應製備2,3,4,5-四取代吡咯啶衍生物
    (2020) 楊芷羚; Yang, Chih-Ling
    早期合成吡咯啶，反應的條件嚴苛；合成多取代吡咯啶(pyrrolidine)及其衍生物，在製藥界是重要一環1, 2, 3。本研究藉由溫和的條件，在常溫下於1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷鹼(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(5 mol%)的催化反應，以乙腈(acetonitrile)為反應溶劑，利用(E)-二乙基-2-（（2-羥基芐基）氨基）丙二酸酯(E)-diethyl-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)malonate)4, 5作為親核基，同時利用具有拉電子基的(E)-2-苯磺醯基-5-苯基戊烷-2,4-乙腈((E)-2-benzenesulfonyl-5-penta-2,4-dienenitrile）6作為親電子基，進行1,6-加成反應(1,6-addition reaction) 7及[3+2]環化加成反應([3+2]cyclization addition reaction)，成功地合成多取代的吡咯啶化合物8, 9。反應受到官能基推拉電子之立體效應影響，使得產率略有不同，其產率都有不錯的表現(47-93%)。