學位論文
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Item 銠金屬 (I) /掌性雙烯配體芳香族硼酸對芳香亞胺進行不對稱加成反應及掌性咪唑的合成應用(2013) 許晉逢本文描述以一價銠金屬和掌性雙烯配基 (75 C) 所形成錯合物為催化劑催化芳香基硼酸試劑 (arylboronic acid) 與二苯基次磷醯亞胺進行不對稱芳香基加成反應，可以有效合成一系列具有高鏡像選擇性以二苯基次磷酸根保護的雙芳香環甲基胺類化合物。在 3 mol% 的銠金屬和掌性雙烯配體形成之催化劑反應下，可得到加成產物有31-99% 產率，具有 90- 99% 的鏡像超越值，此催化方法亦應用在合成掌性咪唑上。Item 利用銠金屬催化反應合成前列腺素以及阿普斯特片(2018) 許晉逢; Syu, Jin-Fong本論文研究以一價銠金屬形成之催化劑催化不對稱1，4-加成反應。分為兩部分:第一部分是合成阿普斯特片(Apremilast)，第二部分則是合成多種前列腺素。 一、 銠金屬(I)催化芳香族硼酸對β-酞醯亞胺烯基碸進行不對稱加成反應進而合成阿普斯特片 利用5 mol %銠金屬與6 mol %掌性雙烯配基L1或L10催化芳香基硼酸對-酞醯亞胺烯基碸化合物進行不對稱芳基加成反應，可以有效合成一系列具有高鏡像選擇性產物。總共有27個例子，產率為13–96%，鏡像超越值為94–99%，並且我們藉由配基的選擇可以控制產物的掌性中心。得到的加成產物經過一步反應後可以得到藥物阿普斯特片(18)。 二、 銠金屬(I)催化烯基芳香族硼酸對2-環戊烯酮進行不對稱加成反應並應用在合成前列腺素 此題目主要是探討利用一價銠金屬([RhCl(COD)]2)，以甲醇作為溶劑，催化量的氫氧化鉀作為添加劑，以低功率微波(50 W)在30 °C的條件下進行烯基硼酸對具有掌性中心的化合物(129)進行1,4-共軛加成反應，得到單一非鏡像異構物，並可進而合成F型前列腺素(Prostaglandins, PG) dinoprost以及tafluprost (zioptan)。 共軛加成反應,銠金屬, 掌性配基, 硼酸, 鏡像超越值