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有機催化連鎖反應合成全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物
(2015) 張芸毓; Chang, Yun-Yu
近年來，已有許多針對茚[1,2-b]吡啶-5-酮單元分子的相關合成方法陸續被發表，因其芳香結構之組成，不具有鏡像性質，在天然物合成及衍生藥物的製備上，欠缺應用價值；因此，合成具有高立體選擇性的全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物為重要的研究目標之一。本實驗使用新開發的外消旋硝基烯丙胺及1,3-氫茚二酮作為起始物，依序添加20 mol%的1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷與50 mol%對甲苯磺酸，作為布忍斯特酸鹼進行共催化，四氫呋喃為溶劑，於0 oC的條件下，進行連鎖Michael/aza-環化反應，得到具有優異非鏡像選擇性（up to 96:4 d.r.）之全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物，產率方面亦有良好的表現（38-73%）；此外，在此化合物分子中具有多重官能基，透過後續反應之修飾，期望此合成路徑得以應用在往後的相關天然物合成中。