學位論文
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Item 有機催化連鎖1,4-/縮醛/半縮醛加成反應合成苯併二氫吡喃酮架構(2017) 賴羽庭; Lai, Yu-Ting運用有機小分子進行不對稱催化之連鎖反應,為高效率建構多重鍵結與立體中心之策略。其中,含氧之多環結構,常見於天然物分子中並具廣泛的生物活性,有效建構高光學純度的多環含氧雜環化合物,在有機合成領域中備受重視。 本實驗室利用α,α-雙苯基脯胺醇矽醚類催化劑與酸性添加劑,進行共催化,促使α,β-不飽和醛類和2-(乙醯乙醯基)苯酚,於最佳化的條件下,進行 Michael/Acetalization/Hemiacetalization之連鎖反應,生成半縮醛產物,再進一步經由氯鉻酸吡啶鹽一鍋化的氧化方式,生成具有三個連續掌性中心之三環苯併二氫吡喃酮衍生物,有著優異的產率(up to 97% yield)及立體選擇性(>20:1 dr and up to 94% ee)。