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路易士酸輔佐之分子內環化反應:（E）-5-含鹵亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物的簡易合成
(2014) 郭修甫; Siou-Fu, Kuo
本文主要分成兩個部份探討路易士酸 (Lewis acids) 輔佐環形2,6-烯炔-1-醇化合物和具第三丁基二甲基矽保護之環形2,6-烯炔-1-醇化合物，經由分子內環化反應，可得到橋形雙環的含鹵素環化產物。第一部份以三氯化鐵作為路易士酸和氯離子來源，輔佐4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇化合物。在室溫，空氣下，在短時間內，進行分子內環化反應，可得到高產率、高立體選擇性的（E）-5-含氯亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物。第二部份以三氟化硼乙醚作為路易士酸及氟陰離子來源，輔佐具第三丁基二甲基矽保護之4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇化合物。在室溫、氮氣下，一分鐘進行分子內環化反應，亦可得到高產率、高立體選擇性的（E）-5-含氟亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物。