學位論文
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Item 利用銠金屬催化反應合成前列腺素以及阿普斯特片(2018) 許晉逢; Syu, Jin-Fong本論文研究以一價銠金屬形成之催化劑催化不對稱1，4-加成反應。分為兩部分:第一部分是合成阿普斯特片(Apremilast)，第二部分則是合成多種前列腺素。 一、 銠金屬(I)催化芳香族硼酸對β-酞醯亞胺烯基碸進行不對稱加成反應進而合成阿普斯特片 利用5 mol %銠金屬與6 mol %掌性雙烯配基L1或L10催化芳香基硼酸對-酞醯亞胺烯基碸化合物進行不對稱芳基加成反應，可以有效合成一系列具有高鏡像選擇性產物。總共有27個例子，產率為13–96%，鏡像超越值為94–99%，並且我們藉由配基的選擇可以控制產物的掌性中心。得到的加成產物經過一步反應後可以得到藥物阿普斯特片(18)。 二、 銠金屬(I)催化烯基芳香族硼酸對2-環戊烯酮進行不對稱加成反應並應用在合成前列腺素 此題目主要是探討利用一價銠金屬([RhCl(COD)]2)，以甲醇作為溶劑，催化量的氫氧化鉀作為添加劑，以低功率微波(50 W)在30 °C的條件下進行烯基硼酸對具有掌性中心的化合物(129)進行1,4-共軛加成反應，得到單一非鏡像異構物，並可進而合成F型前列腺素(Prostaglandins, PG) dinoprost以及tafluprost (zioptan)。 共軛加成反應,銠金屬, 掌性配基, 硼酸, 鏡像超越值