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N-保護-3-硝基吲哚和2-氨基苯扎丙酮的不對稱有機催化形式 [4+2] 環加成反應
(2022) 王文洋; Wang, Wen-Yang
近年來，發現一些具有生物活性的天然物，都有著四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉的核心骨架。過去的文獻中，對於此類架構合成必須透過金屬催化劑控制立體選擇性，直接使用3-硝基吲哚搭配不對稱有機催化方法尚未被發表。本研究首次展示透過不對稱有機催化形式[4+2]環加成反應，構建四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物。使用雙功能金雞納生物鹼方醯胺催化劑，對3-硝基吲哚和甲基-2-(甲苯磺酰氨基)苯基α,β-不飽和酮，在溫和的反應條件下，進行鏡像選擇性有機催化反應，合成一系列含有三個連續立體中心的四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，得到良好的產率（高達60%）和高度立體選擇性（高達15:1 dr和98% ee）。