學位論文
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Item I. 經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應II. 鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶(2021) 陳永昌; Chen, Yung-Chang第一部分：敘述實驗室設計使用α,β-不飽和共振系統的4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮以一鍋化反應中藉由非金屬有機膦催化反應對β位置進行親核共軛加成，接著藉由氧醯化/分子內環化反應形成中間體Phosphrous betaine 接著經由分子內重排反應，最終可以得到具有立體專一性並且產率高達90%以上β-碳醯化反應4-亞芳基吡唑酮以及5-亞芳基噻唑酮的產物。第二部分：經由設計開發出一種經由2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮透過有機鹼催化反應1,3-偶極體環化加成反應以及進一步的連鎖反應建構出螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶的方法，而最佳化結果顯示，可以在短時間內得到高達93％的產率。另外我們實驗室正在努力設計出不同取代基效應的螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶以及不對稱合成的研究。Item 利用雙官能基硫脲為有機催化劑及1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯合成掌性異噁唑類衍生物的研究(2011) 官巧之; Qiao-Zhi Guan本論文是延續本實驗室先前已畢業的研究生之研究，利用兩個分開的步驟來合成掌性的雙環異噁唑類化合物，首先，以β-硝基苯乙烯與丙二酸酯類衍生物作為起始物並以雙官能基硫脲有機催化劑提供不對稱環境進行1,4-共軛加成反應時引進一個立體化學中心，之後以此具光學活性之硝基烷化物進行分子內氧化腈經1,3-偶極環加成反應來合成具掌性的異噁唑類衍生物。Item 用鹼來控制2-（醯基（2-丙炔基）胺基）苯甲醛對甲苯磺醯腙的區域選擇開關反應研究(2019) 呂明軒; Lu, Ming-Hsuan本論文主要分為兩個章節。第一章先簡單介紹有關吡唑、吲哚化合物與區域選擇開關反應，並回顧區域選擇開關反應的相關文獻；此外，本論文主要為甲苯磺醯腙衍生物的相關研究，同時回顧有關甲苯磺醯腙化合物反應的相關文獻。 第二章分為兩個部分。第一部分為甲苯磺醯腙與溫和的鹼作用時的反應探討。在無水的四氫呋喃中，甲苯磺醯腙與碳酸銫作用時可合成具有生物活性的吡唑融合喹啉的衍生物。此反應涉及重氮基與炔類 (與胺連接的丙炔基) 進行分子內1,3-偶極環加成反應；第二部分為甲苯磺醯腙與強鹼作用的反應探討。在無水的四氫呋喃中，甲苯磺醯腙在強鹼 (氫化鈉) 的作用下合成氮-丙二烯基-2,3-二取代吲哚的衍生物。此反應為甲苯磺醯腙在強鹼的存在下，先脫去甲苯磺酸鹽形成重氮中間體，之後有兩種可能的反應途徑，第一種可能為重氮中間體先進行分子內親核加成反應後再進一步脫去氮氣形成環氧乙烷中間體；另一種則是重氮中間體先脫去氮氣形成卡賓中間體，卡賓中間體再和醯胺上的羰基進行反應而產生環氧乙烷中間體。上述反應的中間產物環氧乙烷中間體接著被甲苯磺酸陰離子攻擊而形成2-甲基-1-（2-丙炔基）-3-甲苯磺醯吲哚-2-醇，並進一步脫去水而形成氮-丙炔基-2,3-二取代的吲哚衍生物。此外，甲醇和氫化鈉作用形成甲醇鈉後再與氮-丙炔基-2,3-二取代的吲哚化合物反應產生氮-丙二烯基-2,3-二取代的吲哚衍生物。