學位論文

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    有機催化連鎖外消旋硝基丙烯醇動力學分割之探討
    (2014) 鄭祐松; You-Song Cheng
    利用小分子有機催化劑，進行連鎖不對稱有機催化反應，短時間且高效率地，建構多重原子的鍵結與立體化學中心，是一種高效率的手性合成策略，避免繁瑣的步驟或是保護基的反應操作；此外，藉助反應活化能的差異，造成不同反應速率，進行動力學分割，分離外消旋化合物，並得到兩種高光學純度的分子，減少廢棄物生成，具有發展潛力。本實驗發展出以-雙苯基脯胺醇三甲基矽醚和酸試劑作為反應共催化劑，促使醛類分子與硝基丙烯醇，進行Michael加成/縮醛化反應，合成出多取代四氫吡喃化合物。透過10 mol%的苯甲酸，作為反應酸試劑，在1, 2-二氯乙烷為反應溶劑的條件，反應溫度為0 oC，並在-雙苯基脯胺醇三甲基矽醚（10 mol%）存在的最佳條件下，進行不對稱連鎖催化反應，可獲得不錯產率，鏡像超越值最高為99% ee的四氫吡喃衍生物，並且回收掌性硝基丙烯醇分子，光學純度最高達97% ee。
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    有機催化硝基烯類化合物動力學分割-非掌性環己酮去對稱化反應之探討
    (2015) 林晃伊; Lin, Haung-Yi
    本研究在探討有機催化外消旋化合物動力學分割，並結合非掌性環己酮去對稱化反應，利用L-脯胺酸與樟腦架構的有機催化劑，先讓環己酮形成烯胺分子，烯胺分子與外消旋硝基烯類化合物反應，得到具有不錯產率(最高36%)及高鏡像選擇性(最高97% ee和 >99:1 dr)的產物，回收反應性較小的(R)-硝基烯類化合物，具有不錯的回收率及高光學純度(最高98% ee)。此反應經由SN2’的共軛加成-脫去反應，得到具三個掌性中心的產物分子，這是第一個成功以碳原子作為親核性試劑，同時進行動力學分割與去對稱化的例子。