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    碘催化2-苯乙烯醛與吲哚反應通過親核加成/4π-電環化/異構化序列合成 1H-茚 化合物類衍生物
    (2023) 蔡昊諭; Tsai, Hao-Yu
    茚是一類重要的分子,它不僅引起有機化學家的興趣,因為大量天然和合成化合物含有其特殊骨架而且皆能表現出生物活性或藥物活性,除此之外茚在材料科學也有了相當大的應用與發展,例如在光伏太陽能電池和新型螢光材料的製備。在過去的幾年裡,化學家已經開發了許多方法來構建這種雙環系統,其中探索最多的兩種是涉及分子內弗里德爾-克來福特反應的陽離子過程,以及過渡金屬在組裝茚框架中起關鍵作用的過程。而本篇論文研究的方向則是利用路易士酸的催化以及電環化過程,來構築中心骨架的茚結構,並藉由接上保護基來產生單一反式結構的起始物,其中可透過探討不同取代基作為親電子基在合環時對於4π電子對的影響,進而發現可利用熱力學的趨勢,得到較穩定的主產物,甚至衍生出對於不同的吲哚作為親核基的探討, 並利用聚焦式微波合成儀將反應時間控制,因為其穩定的加熱模式,進一步從結果探討對於1-甲基-3-(2-苯基-1H-茚-3-基)-1H-吲哚的高度單一反應性。
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    2-苄基吲哚及硫色烯類化合物之合成
    (2012) 楊偉傑; Wei-Chieh Yang
    本論文分為兩部分。 第一部份探討利用銅催化,使2-(2-halophenyl)chroman-3-amine進行分子內胺化反應,建構出多種2-((1H-indol-2-yl)methyl)phenol衍生物。此合成策略可以在溫和的反應條件下,簡單的合成出廣泛的2-benzyl-1H-indole衍生物。 第二部分是利用2,2’-dithiodibenzaldehyde及硝基苯乙烯來合成出多樣的硫色烯衍生物。此合成法具有簡單、有效率且符合綠色化學概念的特色。色烯類化合物具有多樣的生物活性,以及在醫藥上廣泛的應用,引起化學家對色烯類化合物的高度興趣;並嘗試以硫原子取代氧原子,期望可以提高分子的生物活性。
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    壹、利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與3-烷基碸基喹啉之衍生物. 貳、利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究.
    (2012) 雷博閔; Po-Min Lei
    本論文主要分為兩個部分,第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合成方式來合成3-烷基硫基喹啉以及其衍生物。起始步驟為使用硫醇化物進行共軛加成至Baylis-Hillman alcohols,所形成的中間物加入鐵粉和醋酸溶液之後,可以進行還原和環化作用,並可得到中高產率的 3-烷基硫基喹啉和其衍生物,然後將3-烷基硫基喹啉和其衍生物藉由氧化反應,可以順利合成出3-烷基碸基喹啉和其衍生物。 第二部分是敘述合成吲哚基喹啉和其衍生物的方法。此反應為使用碘催化吲哚與Baylis-Hillman alcohols進行反應,然後將所形成的產物在鐵粉和醋酸溶液的作用下,可以進行還原和環化作用,並得到中高產率的吲哚基喹啉和其衍生物。