學位論文

Permanent URI for this collectionhttp://rportal.lib.ntnu.edu.tw/handle/20.500.12235/73899

Browse

Subject: search.filters.subject.[4+2] cycloaddition

Search Results

Now showing 1 - 2 of 2
  • No Thumbnail Available
    Item
    N-保護-3-硝基吲哚和2-氨基苯扎丙酮的不對稱有機催化形式 [4+2] 環加成反應
    (2022) 王文洋; Wang, Wen-Yang
    近年來，發現一些具有生物活性的天然物，都有著四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉的核心骨架。過去的文獻中，對於此類架構合成必須透過金屬催化劑控制立體選擇性，直接使用3-硝基吲哚搭配不對稱有機催化方法尚未被發表。本研究首次展示透過不對稱有機催化形式[4+2]環加成反應，構建四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物。使用雙功能金雞納生物鹼方醯胺催化劑，對3-硝基吲哚和甲基-2-(甲苯磺酰氨基)苯基α,β-不飽和酮，在溫和的反應條件下，進行鏡像選擇性有機催化反應，合成一系列含有三個連續立體中心的四氫-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，得到良好的產率（高達60%）和高度立體選擇性（高達15:1 dr和98% ee）。
  • No Thumbnail Available
    Item
    不對稱有機連鎖[4＋2]環化加成反應
    (2016) 黃品翰; Huang, Pin-Han
    本文使用環己烯酮及(E)-2-(3-苯亞丙二烯基)-氫茚-1,3-二酮，利用天然物奎寧衍生之一級胺催化劑經由2-胺基-1,3-雙烯的活化方式，進行[4+2]環加成反應，建構雙環[2.2.2]辛烷架構。透過一系列條件篩選以甲苯為最佳溶劑，於室溫下添加20 mol%的一級胺催化劑及20 mol%的苯甲酸，可得到帶有一個螺環四級碳及三個掌性中心之雙環[2.2.2]辛酮，其產率可高達91%、非鏡像選擇性>20:1及98%鏡像選擇性。此反應亦能進行一鍋化地利用肉桂醛、1,3-茚二酮及環己烯酮經由Knoevenagel/ [4+2]環加成連鎖反應，有效的合成預期雙環[2.2.2]辛-2-酮產物且仍保有優異的非鏡像選擇性>20:1及97%鏡像選擇性。