學位論文

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Subject: search.filters.subject.丙烯基醋酸酯

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    三乙基胺促進連鎖反應合成多取代四氫呋喃苯并吡喃之架構
    (2019) 吳育丞; Wu, Yu-Chen
    近幾年來，已經發現具有四氫呋喃苯并吡喃架構的天然物，甚至有些天然物擁有生物活性。目前探討合成此類架構的文獻相對稀少，本文提供新的合成途徑，藉由有機鹼三乙基胺，促進具有多親電位子的硝基丙烯基醋酸酯，與多親核位子的1-(2’-羥基苯基)丁烷-1,3-二酮，在低溫的條件下，進行高效率的連鎖反應Michael/acetalization/oxa-Michael反應，合成三環並聯線性的外消旋多取代四氫呋喃苯并吡喃，其架構具有四個連續的立體中心，包含兩個四級碳立體中心，產率可達62%。在反應選擇性方面，多取代四氫呋喃苯并吡喃與多取代呋喃比例為5:1-6:1。不對稱合成高純光學純度之呋喃苯并吡喃產物，後續在研究探討。
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    應用丙烯基醋酸酯合成四取代之呋喃與萘併呋喃
    (2012) 黃琬澐; Huang, Wan-Yun
    合成多取代呋喃與呋喃衍生物為有機合成中具挑戰性及重要的一環，本文以丙烯基醋酸酯為前驅物，分別與容易取得的1,3-雙酮/α-拉電子取代基酮類起始物，經過一系列條件篩選及取代基探討，推測反應機構經由SN2’ 加成－脫去反應，進行Feist-Bénary type反應，合成高產率之四取代呋喃產物（up to 99%）。其中，以1,3-環戊酮為起始物，則得到吡喃為主產物。另一方面，若以萘醇為起始物，不需路易士酸催化，即進行Freidel-Crafts SN2'反應過程，接著，以oxa-Micheal 合環反應，有效合成萘併呋喃（up to 96%）。此方法能應用於丙烯基醋酸酯上，含有各種拉電子基、推電子基、雜環取代及烷基取代。然而，欲合成苯併吲哚並未得到預期結果，得到SN2反應而未環化的產物。