學位論文
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Item 硫色烯類衍生物的合成及應用(2014) 林亭君; Ting-Jyun Lin苯並噻喃衍生物是重要且常見的主體結構，其不僅已被廣泛的用於醫藥、有機合成中間體、功能性材及染料合成的中間體料等方面，更表現出獨特的生物活性，吸引許多的科學家投入關於苯並噻喃衍生物的合成方法和相關藥物活性方面之研究。 本論文的研究分為兩大部分，第一部分是探討在室溫下以4-二甲氨基吡啶 (DMAP)，催化硫代乙酸酯與硝基苯乙烯進行分子間的1,4-麥可加成，能夠簡單且時間快速的合成出一系列高產率的硫色烯衍生物。 第二部分則是探討以一鍋化反應利用硫色烯衍生物做為起始物，再加入疊氮化鈉進行1,3-偶極環加成，可得到具有三氮唑雜環結構的中間產物，接著，加入1-氟-2-硝基苯及碳酸銫，在氧氣條件下進行芳香族親核性取代，即可獲得2,4,5-三取代的三唑產物。自從本世紀初“點擊化學”發明以來，疊氮產物已成為最重要的雜環化合物，大部分的1,2,3-三唑衍生物，不僅顯示出多樣的抗癌、抗發炎和抗菌等活性，也常被用來作為合成天然物的骨架。在此，我們提供了一種有效率且高產率合成三唑結構的方法，期望未來能廣泛應用於有機合成領域上。Item 第一部份：以非金屬點擊反應合成2,4,5-三取代三唑化合物 第二部份：磷試劑的硝基還原反應(2017) 遲宇昂; Chih, Yu-Ang喹啉在天然物以及還有藥物活性的成分中，扮演著重要的角色。在某些研究中，屬於喹啉衍生的生物鹼對於抑制在淋巴細胞上病毒的轉移有非常大的效果，使得喹啉結構的化合物受到關注。此種化合物常被做為多種有機化合物的起始物，例如可以合成金屬螯合劑、殺蟲劑；或被當作萜烯(Terpene)、樹脂(resin)的溶劑，引起許多的科學家對於喹啉相關衍生物有相當大的興趣，開始研究喹啉合成方式和相關的藥物活性研究。 本論文分為兩個部份，第一部份主要探討利用非金屬催化的點擊反應，以硝基喹啉做為起始物，與疊氮化鈉反應進行1,3-偶極環加成，可得到有2H-1,2,3-三唑結構的喹啉化合物，並有著理想的產率；在反應中繼續加入1-氟-2-硝基苯及碳酸銫，進行芳香環親核取代反應，即可得到2,4,5-三取代三唑結構的喹啉化合物。本反應所得產物，在目前的研究中以顯示出多樣的抗真菌、抗癌及抗發炎等不同的生物活性，此反應提供快速且高產率之帶有三唑化合物並帶有喹啉結構，希望往後能在各種有機合成中應用。 第二部份中，主要探討使用磷試劑將硝基還原為氨基，並不以金屬為催化劑；將硝基喹啉做為起始物，與三苯基磷在微波加熱下進行反應，可在短時間內得到理想產率的亞胺基膦烷中間產物，接著直接進行水解，可得到帶有氨基的喹啉化合物，並且能夠以萃取的方式簡單純化；此反應所得之中間物多應用於各種不同有機合成中，具有進行各種反應的潛力；此外苯反應也可在非金屬的催化下，將硝基進行還原，避免某些還原反應使保護基脫落，期望未來能應用於有機合成領域中。