學位論文

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    對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯進行具鏡像選擇性的一價銠金屬催化之芳烴化反應：合成掌性四氫萘-2-胺
    (2019) 汪宗瑩; UANG, Tsung-Ying
    本論文係探討利用1.0 mol %一價銠金屬（劑量以20為基準）與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L20b錯合之催化劑，以及使用0.5當量1.0 M 1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（DABCO，劑量以20為基準）水溶液為添加劑，反應溫度為40 ℃，以甲苯為溶劑之反應條件下，催化不同芳香基硼酸試劑22對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯或𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮醯胺20進行具鏡像選擇性之1,4-加成反應，產出一系列高鏡像選擇性的𝛼-酮酯及𝛼-酮醯胺產物19，產率為47–99%，鏡像超越值為95–>99.5%。藉由此條件，𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯20m和苯硼酸試劑22a進行克級一價銠金屬催化不對稱1,4-加成反應，亦能得到𝛼-酮酯ent-19am，產率大於99%，鏡像超越值大於99.5%。 此外，預期以掌性𝛼-酮酯ent-19am經水解反應（hydrolysis）、夫里德耳-夸夫特醯化反應（Friedel-Crafts acylation）、還原反應（reduction）及酉品重排反應（pinacol rearrangement）等一系列反應步驟，生成4-芳基𝛽-四氫萘酮（4-aryl substituted 𝛽-tetralones，9a），再經還原胺化反應（reductive amination），合成出具生物活性之掌性四氫萘-2-胺（tetrahydronaphthalen-2-amines，11）。
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    一價銠金屬/雙環[2.2.1]雙烯配基催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽與芳香基亞胺進行不對稱加成反應及藥物(S)-達伯西汀的合成應用
    (2016) 黃普航; Huang, Pu-Hang
    本論文利用一價銠金屬與本實驗室開發之掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1e的催化系統，使各式烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑 53a‒f與芳香基亞胺10a‒o進行不對稱催化加成反應，在100 oC下以甲苯作為溶劑，添加100 wt%研磨過分子篩 (MS 4Å)，反應六小時，可合成出具有高鏡像選擇性的新型掌性烯丙基胺骨架之產物34，其產率為21%到83%，鏡像超越值為94%到>99.5% ee。 在合成應用上，利用合成出的新型掌性烯丙基胺化合物34ae，經由簡單的官能基轉變，就可以合成出市售藥物 (S)-Dapoxetine (60)。