學位論文

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Subject: search.filters.subject.acetalization

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    經由Sulfa-Michael/Amino-cyclization/Acetalization非鏡像選擇性合成外消旋呋喃[2,3-e][1,4]噻嗪酮架構
    (2018) 黃正維; Huang, Jheng-Wei
    中文摘要 本文利用有機分子進行有機反應，發展具有高非鏡像選擇性之官能基的呋喃噻嗪酮結構。本實驗利用1,3-茚滿二酮 (三氟甲基)與2-胺基苯硫酚為起始物，在沒有催化劑的條件下，進行Sulfa-Michael/amino-cyclization/acetalization反應，得到多取代的呋喃[2,3,e][1,4]噻嗪酮結構，並同時建立三個四級碳及四個立體中心，具有傑出的產率(高達95%)及優異的非鏡像選擇性(高達 >20:1)。此外，也經由單晶繞射X-ray確認其產物的相對立體組態；也期許本實驗可應用在天然物合成及相關生物應用方面。
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    有機催化連鎖1,4-/縮醛/半縮醛加成反應合成苯併二氫吡喃酮架構
    (2017) 賴羽庭; Lai, Yu-Ting
    運用有機小分子進行不對稱催化之連鎖反應，為高效率建構多重鍵結與立體中心之策略。其中，含氧之多環結構，常見於天然物分子中並具廣泛的生物活性，有效建構高光學純度的多環含氧雜環化合物，在有機合成領域中備受重視。 本實驗室利用α,α-雙苯基脯胺醇矽醚類催化劑與酸性添加劑，進行共催化，促使α,β-不飽和醛類和2-(乙醯乙醯基)苯酚，於最佳化的條件下，進行 Michael/Acetalization/Hemiacetalization之連鎖反應，生成半縮醛產物，再進一步經由氯鉻酸吡啶鹽一鍋化的氧化方式，生成具有三個連續掌性中心之三環苯併二氫吡喃酮衍生物，有著優異的產率（up to 97% yield）及立體選擇性（>20:1 dr and up to 94% ee）。