學位論文

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Subject: search.filters.subject.asymmetric 1

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    一價銠金屬催化氮-苄基之3-硝基吡啶胺鹽進行不對稱芳基化反應
    (2022) 黃俊傑; Huang, Jun-Jie
    本篇論文探討使用一價銠金屬與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1所形成的催化劑，反應溶劑使用甲醇，反應溫度為70 ℃，催化3-硝基吡啶胺鹽(3-nitropyridinium salts，1)與四芳基硼鈉2進行不對稱1,2加成反應，生成一系列2號位具有芳基取代的掌性1,2-二氫吡啶3。共有21的例子，產率17–87%，鏡像超越值為50–98%。值得注意的是:將吡啶胺鹽的3號位取代基更換成酯基、氰基皆有不錯的成果，共有4個例子，產率59–80%，鏡像超越值為74–98%。此舉也提升了未來應用的可能性。另外，使用2號位具有苯基取代的掌性1,2-二氫吡啶3aa，進行硝基還原反應、還原胺化反應及氫化反應，可以順利合成組織胺H1受體拮抗劑的藥物10
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    高鏡像選擇性銠(I)/掌性雙烯配體催化芳香基硼酸對反丁烯二酸酯進行不對稱1,4加成反應及其合成應用 -α2腎上腺素受體拮抗劑全合成 -氮-苄基-3-苯基吡咯啶的不對稱合成
    (2011) 鍾佑強; CHUNG YU-CHIANG
    　　利用天然物左旋醋酸冰片酯49合成高穩定性的掌性雙環[2.2.1]雙烯配體，並結合銠（I）催化芳香基硼酸對反丁烯二酸酯進行不對稱1,4-加成反應。在這個催化系統中，銠(I) (1mol% of Rh)催化量和掌性雙烯配體進行不對稱1,4-加成反應，產物具有高產率和高立體選擇性（高達>99.5％ ee值）。並將其應用在合成掌性3-(2-甲氧基)苯基吡咯啶（α2 -腎上腺素受體拮抗劑）和合成掌性氮-苄基-3-苯基吡咯啶。