學位論文
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Item (一) 路易士酸輔佐矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇分子內環化反應—異喹啉衍生物的合成 (二) 布忍斯特酸輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛吡咯啶炔醛置換反應—吡口巾衍生物的合成(2014) 黃鈺雅本文分別探討路易士酸（Lewis Acids）輔佐含氮烯炔醇化合物及布忍斯特酸（Brønsted Acids）輔佐含氮炔醛化合物，進行分子內環化反應。本文主要分三部份進行探討：第一部份以三氯化鐵作為路易士酸和氯離子來源，輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物，在室溫，空氣下，進行分子內環化，合成含氯八氫異喹啉衍生物。第二部份則以三氟化硼為路易士酸、乙腈為溶劑，進行第三丁基二甲基矽保護之2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物環化反應，在室溫，空氣下，合成八氫異喹啉為主架構之醯胺衍生物。第三部份以布忍斯特酸（雙三氟甲基磺醯亞胺）輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛-吡咯啶化合物，於高溫，氮氣下，經炔-醛置換反應（Alkyne-Aldehyde Metathesis），生成四氫-1H-吡衍生物。此四氫-1H-吡衍生物於空氣下，逐漸氧化成具芳香性的二氫-1H-吡衍生物。Item 酸促進矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物之分子內環化反應－異喹啉衍生物的合成(2013) 黃子霖; Tzu-Lin Huang本文分別使用路易士酸以及三氟甲磺酸輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化反應，合成異喹啉衍生物。 利用三氟化硼乙醚(BF3•OEt2)輔佐帶有矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化和氟化反應，得到烯氟異喹啉衍生物。反應中BF3•OEt2同時作為路易士酸以及氟化試劑，反應在室溫下，且不需要金屬的條件下生成新的碳(sp2)-氟鍵和八氫異喹啉骨架，提供了簡便的方法得到氟化含氮雙環化合物。產物為單一的(Z)-構型。其中矽保護基與無水條件在這個反應中扮演重要的角色。 利用0.1當量的三氟甲磺酸催化帶有矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化和經由烯醇-酮互變異構化，得到八氫異喹啉骨架的酮基衍生物。反應經由碳陽離子中間體，因此無法使用有拉電子基取代基的起始物。當使用乙腈作為溶劑時，可以得到醯胺化合物。