學位論文

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Subject: search.filters.subject.carbofluorination

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    酸促進矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物之分子內環化反應－異喹啉衍生物的合成
    (2013) 黃子霖; Tzu-Lin Huang
    　　本文分別使用路易士酸以及三氟甲磺酸輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化反應，合成異喹啉衍生物。 　　利用三氟化硼乙醚(BF3•OEt2)輔佐帶有矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化和氟化反應，得到烯氟異喹啉衍生物。反應中BF3•OEt2同時作為路易士酸以及氟化試劑，反應在室溫下，且不需要金屬的條件下生成新的碳(sp2)-氟鍵和八氫異喹啉骨架，提供了簡便的方法得到氟化含氮雙環化合物。產物為單一的(Z)-構型。其中矽保護基與無水條件在這個反應中扮演重要的角色。 　　利用0.1當量的三氟甲磺酸催化帶有矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基甲基)環己-2-烯-1-醇化合物進行分子內環化和經由烯醇-酮互變異構化，得到八氫異喹啉骨架的酮基衍生物。反應經由碳陽離子中間體，因此無法使用有拉電子基取代基的起始物。當使用乙腈作為溶劑時，可以得到醯胺化合物。
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    酸輔佐烯炔醇-和烯炔醯胺-化合物的分子內環化反應－吡咯啶、茚和吲衍生物的合成
    (2015) 翁于婷; Weng, Yu-Ting
    本論文分為三個部分，分別探討路易士酸（Lewis Acids）及布忍斯特酸（Brønsted Acid）輔佐含氮烯炔醇化合物及烯炔胺化合物進行分子內環化反應。 第一部分以三苯基四氟硼酸鹽（CPh3BF4）輔佐三級烯丙醇的氮-3-芳香基丙炔吡咯啶化合物的環化反應，過程中，三苯基四氟硼酸鹽同時作為路易士酸及氟化試劑。反應在室溫、氮氣下，經碳氟化，生成新的碳（sp2）－氟鍵，得到高立體選擇性的烯氟吡咯啶衍生物。也可以雙三氟甲烷磺醯亞胺（NHTf2）輔佐進行環化，得到酮基吡咯啶衍生物。 第二部分以三氟甲磺酸銦（III）（In(OTf)3）催化雙甲基取代烯炔醯胺化合物。反應在室溫、氮氣下，透過中間體乙烯亞胺的形成，得到高產率的2-胺基茚衍生物。亦可以三溴化銦（III）（InBr3）輔佐雙溴取代烯炔胺化合物，得到三溴甲基取代的2-胺基茚衍生物。 第三部分是以三氟甲磺酸銦（III）（In(OTf)3）催化N-異丁烯基-2-炔醯胺吡咯化合物。反應在室溫、氮氣下，可得到吲衍生物。