學位論文

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    路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺或炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應：含氮雙環[3.2.1]辛烷、螺旋[3.5]壬烷及異喹碄的合成
    (2017) 張依湄; Chang, Yi-Mei
    摘要 本文分為三個主題，主要為路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺分子或是六員環1-炔-炔醯胺分子，進行分子內環化反應，合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物、螺旋[3.5]壬烷化合物以及異喹啉化合物。 （1） 以三氯化鋁輔佐4-炔醯胺環己烯進行分子內環化反應，成功合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物。酸性條件下，此含氮橋形化合物可經水合反應生成高產率以及高立體選擇性的3-烷醯基-4-氯環已胺化合物，兩者產物皆為天然物重要的骨架。 （2） 以三溴化鐵輔佐六員環炔-炔醯胺進行分子內環化反應，成功合成溴取代之螺旋[3.5]壬烷化合物。此反應路徑由N-keteniminium ion經重排作用得到C-ketenimine，再行環化反應，形成螺旋[3.5]壬烷化合物，此合環反應優點為起始物合成步驟短、使用便宜的三溴化鐵以及反應時間短。 （3） 以金銀共催化1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物進行分子內環化反應，成功合成異喹啉化合物，此合環反應具有操作簡便與溫和的反應條件，得到異喹啉化合物。
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    金(I)和三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物的分子內環化反應-苯氮呯及六氫吲哚酮衍生物的合成
    (2015) 胡婷嘉; Hu, Ting-Chia
    本文分別探討以金、銀與三氯化鐵共輔佐及單獨以三氯化鐵作為路易士酸輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物進行分子內環化反應。第一部分探討以三氯化鐵輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物，在室溫及氮氣下進行Friedel-Craft反應合成氯化二苯氮呯衍生物。以金、4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物銀與三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物在室溫及氮氣下生成keteniminium和金碳烯中間體後，進行碳-鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。第二部分探討4-炔醯胺-1-乙醯氧基環己-2-烯在三氯化鐵輔佐及金、銀與三氯化鐵共催化下，生成keteniminium和碳烯中間體後，進行反式碳－鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。