學位論文

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    碘催化2-苯乙烯醛與吲哚反應通過親核加成/4π-電環化/異構化序列合成 1H-茚 化合物類衍生物
    (2023) 蔡昊諭; Tsai, Hao-Yu
    茚是一類重要的分子，它不僅引起有機化學家的興趣，因為大量天然和合成化合物含有其特殊骨架而且皆能表現出生物活性或藥物活性，除此之外茚在材料科學也有了相當大的應用與發展，例如在光伏太陽能電池和新型螢光材料的製備。在過去的幾年裡，化學家已經開發了許多方法來構建這種雙環系統，其中探索最多的兩種是涉及分子內弗里德爾-克來福特反應的陽離子過程，以及過渡金屬在組裝茚框架中起關鍵作用的過程。而本篇論文研究的方向則是利用路易士酸的催化以及電環化過程，來構築中心骨架的茚結構，並藉由接上保護基來產生單一反式結構的起始物，其中可透過探討不同取代基作為親電子基在合環時對於4π電子對的影響，進而發現可利用熱力學的趨勢，得到較穩定的主產物，甚至衍生出對於不同的吲哚作為親核基的探討， 並利用聚焦式微波合成儀將反應時間控制，因為其穩定的加熱模式，進一步從結果探討對於1-甲基-3-(2-苯基-1H-茚-3-基)-1H-吲哚的高度單一反應性。
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    酸輔佐烯炔醇-和烯炔醯胺-化合物的分子內環化反應－吡咯啶、茚和吲衍生物的合成
    (2015) 翁于婷; Weng, Yu-Ting
    本論文分為三個部分，分別探討路易士酸（Lewis Acids）及布忍斯特酸（Brønsted Acid）輔佐含氮烯炔醇化合物及烯炔胺化合物進行分子內環化反應。 第一部分以三苯基四氟硼酸鹽（CPh3BF4）輔佐三級烯丙醇的氮-3-芳香基丙炔吡咯啶化合物的環化反應，過程中，三苯基四氟硼酸鹽同時作為路易士酸及氟化試劑。反應在室溫、氮氣下，經碳氟化，生成新的碳（sp2）－氟鍵，得到高立體選擇性的烯氟吡咯啶衍生物。也可以雙三氟甲烷磺醯亞胺（NHTf2）輔佐進行環化，得到酮基吡咯啶衍生物。 第二部分以三氟甲磺酸銦（III）（In(OTf)3）催化雙甲基取代烯炔醯胺化合物。反應在室溫、氮氣下，透過中間體乙烯亞胺的形成，得到高產率的2-胺基茚衍生物。亦可以三溴化銦（III）（InBr3）輔佐雙溴取代烯炔胺化合物，得到三溴甲基取代的2-胺基茚衍生物。 第三部分是以三氟甲磺酸銦（III）（In(OTf)3）催化N-異丁烯基-2-炔醯胺吡咯化合物。反應在室溫、氮氣下，可得到吲衍生物。