學位論文
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Item 利用雙官能基硫脲為有機催化劑及1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯合成掌性異噁唑類衍生物的研究(2011) 官巧之; Qiao-Zhi Guan本論文是延續本實驗室先前已畢業的研究生之研究，利用兩個分開的步驟來合成掌性的雙環異噁唑類化合物，首先，以β-硝基苯乙烯與丙二酸酯類衍生物作為起始物並以雙官能基硫脲有機催化劑提供不對稱環境進行1,4-共軛加成反應時引進一個立體化學中心，之後以此具光學活性之硝基烷化物進行分子內氧化腈經1,3-偶極環加成反應來合成具掌性的異噁唑類衍生物。Item 利用雙官能基硫脲為有機催化劑來進行Michael Addition並利用 其產物來進行1,3-偶極環加成形成掌性異噁唑類衍生物之合成(2012) 林宛諭; Wan-yu, Lin異噁唑及異噁唑啉類化合物於存在於自然界中，而由於其穩定的結構，使其可當作中間物且廣泛的應用在眾多的合成反應之中，而具有旋光性異噁唑及異噁唑啉類的化合物亦可應用於許多醫療治療中使用的藥物，因此合成具單一旋光性的化合物亦為研究合成的重要課題。 為了合成具旋光性的異噁唑及異噁唑類化合物，首先，本實驗使用硝基苯乙烯類化合物與炔丙基丙二酸二甲酯（或烯丙基丙二酸二甲酯），並添加具掌性的雙功能硫脲催化劑，利用其雙重活化的性質，可以與反應物有效鍵結，並控制其反應物之反應位向行1,4 Michael加成反應，提高反應的立體選擇性及鏡像選擇性，而合成出具有高產率及高鏡像選擇性的硝基烷化物。接著再利用鹼性試劑DBU (1,8-di- azabicycloundec-7-ene) 及脫水劑DFDNB(1,5-difluoro-2,4-dinitro- benzene)，在不破壞硝基烷化物的立體中心的條件下，行1,3-偶極環內加成反應，產生高鏡像選擇性的異噁唑及異噁唑啉類化合物。Item 一、透過有機鏻鹽經由分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑 二、透過亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基進行位向選擇性之 (3+2) 環加成反應合成具有高鏡像選擇性的chromeno[3,4-b]pyrrolidines(2018) 林意蓉; Lin, Yi-Jung第一章、透過有機鏻鹽經由分子內 Wittig 反應合成雙取代異噁唑 經由一連串反應條件優化，成功地透過本實驗室先前開發出製備呋喃、噁唑化合物之合成策略應用於合成具有生物活性之異噁唑衍生物，我們利用穩定、製備方法簡單的有機鏻鹽作為起始物，在溫和的反應條件下建立出一個高效率的氧醯化反應、分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑，甚至透過一鍋化反應表現仍不遜色。 第二章、透過亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基進行位向選擇性之 (3+2) 環加成反應合成具有高鏡像選擇性的chromeno[3,4-b]pyrrolidines 藉由亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基合成出連續四個立體中心之chromeno[3,4-b]pyrrolidines，並透過金雞納鹼雙官能催化劑之氫鍵催化模式下進行 (3+2)環加成反應達到位向選擇性之目的以及合成出具有高立體選擇性之產物chromeno[3,4-b]pyrrolidines。並透過將產物進行衍生化解決了產物光譜判定之困難以及非鏡像異構物之判別不易的問題並建構出具有藥用的化合物。