化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    銠金屬(I)結合掌性雙環[2.2.1]雙烯配體進行不對稱加成催化反應:合成掌性α-及β2-胺基酸及其衍生化合物之應用
    (2020) 簡嘉宏; Jian, Jia-Hong
    本論文利用銠金屬催化試劑針對去氫丙胺酸107、113或β取代硝基烯酸酯128進行一系列不對稱加成反應,可以得到具有高產率與良好鏡像超越值之加成產物。並且透過同位素實驗以及DFT理論計算推測其催化反應路徑中的配基效應、質子化步驟和立體效應。此方法能夠有效合成出掌性α-或β2-胺基酸及其衍生物。
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    氧釩錯合物催化共軛加成及硫縮醛化反應之研究
    (2009) 林佑澤; Lin, Yow-Dzer
    第一章部份,我們報導了一種新的三氟甲磺酸氧釩VO(OTf)2催化系統,當應用於醛和酮類化合物的硫縮醛化反應 (thioacetalization),以及縮醛類化合物 (acetals) 的交換硫縮醛化反應 (transthioacetalization) 時,對於羰官能基有很高的化學選擇性,例如醛基相對於酮基、烯酮基相對於酮基等;而且與羥基 (hydroxy)、烷氧基 (alkoxy)、醯氧基 (acyloxy)、鹵化物 (halide)、胺基 (amino)、硝基 (nitro)、酸 (acid) 和酯 (ester) 等官能基,亦俱備了多元化的相容性。除了反應可在室溫下溫和地進行外,VO(OTf)2催化劑用量大都小於10 mol%,而且可以直接使用硫醇 (thiols) 或二硫醇 (dithiols) 當作親核劑反應物,這些結果均優於一般常用的布忍斯特酸 (Brønsted acids) 或路易斯酸 (Lewis acids) 催化劑,這也揭示了對於有機合成化學將有很大的應用性與實用性。此外,苯甲醛的二硫縮醛化合物的去保護基研究,經運用我們的Ac2O/VO(OTf)2催化系統在無溶劑條件下,可直接轉換為苯甲醛的二乙酸酯 (diacetate,acylal) 化合物,亦是另一項有趣的結果。 第二章部份,我們首次報導了使用三氟甲磺酸氧釩VO(OTf)2催化劑,來促進(hetero)Michael addition反應,以形成C-X和C-C鍵的成功範例。反應性較大的含硫親核劑,進行thia-Michael addition時可獲得很高的產率,而且與羥基 (hydroxy)、烷氧基 (alkoxy)、鹵化物 (halide)、嘧啶基 (pyrimidyl) 等官能基均有很好的相容性。反應性較弱的含氧、含氮親核劑,例如醇 (alcohols)、醯胺 (amides) 和磺酸鹽 (sulfonates) 等,亦可直接進行oxa-及aza-Michael addition反應。此外,氫膦化合物 (hydrogen phosphines) 和氫亞磷酸鹽 (hydrogen phosphites) 等含磷親核劑,在VO(OTf)2催化下亦能成為很有用的phospha-Michael addition的Michael donor;其中全新發展出來的同步、自動 (in situ) 生成的乙醯亞磷酸鹽 (acetylphosphite),經過VO(OTf)2催化劑活化後,可與α,β-烯酮化合物 (α,β-enones) 進行共軛加成反應。最後,在相同催化條件下,各種富含電子的 (雜環)芳族烴和α,β-不飽和羰基化合物,亦均能有效地進行Friedel- Crafts-type conjugate addition以形成碳-碳鍵,而且其反應步驟非常簡單、易操作。
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    掌性銠金屬雙烯錯合物催化不對稱加成反應
    (2018) 張瓊安; Chang, Chiung-An
    本論文探討銠金屬與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基形成之催化劑催化不對稱加成反應。內容分成下列兩部分。 一、 一價銠金屬/掌性雙環[2.2.1]雙烯配基催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑對α,β-不飽和羰基化合物進行不對稱1,4-加成反應 利用一價銠金屬以及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1及L6形成之催化劑催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑2對環狀及鏈狀之α,β-不飽和羰基化合物1進行不對稱1,4-加成反應,可得到最高>99%之產率(13–>99%)及>99.5%之鏡像選擇性(44–>99.5% ee)的加成產物3。加成產物3ha可經由水解反應得到具有掌性中心之1,5-雙羰基結構23a,改善傳統由醛進行麥可加成反應(Michael addition)時會遇到加成產物為外消旋混合物;以及易有醛醇反應(aldol reaction)副反應發生之缺點。 二、 銠金屬(I)/掌性雙環[2.2.1]雙烯配基催化芳基硼酸試劑對α-酮酯化合物進行不對稱1,2-加成反應:(S)-Flutriafol的合成 利用一價銠金屬以及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L6形成之催化劑催化芳基硼酸試劑10對α-酮酯化合物76進行不對稱1,2-加成反應。僅需使用0.5 mol %之低催化量的一價銠金屬催化劑,即可得到最高達99%之鏡像選擇性(90–99% ee)及最高>99%之產率(2–>99%)的加成產物78,並成功建立具有掌性四級碳中心之α-羥基酯結構。此研究提供一個更快速、更簡單且產率更高的(S)-Flutriafol ((S)-90)新合成方法。
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    利用銠金屬催化反應合成前列腺素以及阿普斯特片
    (2018) 許晉逢; Syu, Jin-Fong
    本論文研究以一價銠金屬形成之催化劑催化不對稱1,4-加成反應。分為兩部分:第一部分是合成阿普斯特片(Apremilast),第二部分則是合成多種前列腺素。 一、 銠金屬(I)催化芳香族硼酸對β-酞醯亞胺烯基碸進行不對稱加成反應進而合成阿普斯特片 利用5 mol %銠金屬與6 mol %掌性雙烯配基L1或L10催化芳香基硼酸對-酞醯亞胺烯基碸化合物進行不對稱芳基加成反應,可以有效合成一系列具有高鏡像選擇性產物。總共有27個例子,產率為13–96%,鏡像超越值為94–99%,並且我們藉由配基的選擇可以控制產物的掌性中心。得到的加成產物經過一步反應後可以得到藥物阿普斯特片(18)。   二、 銠金屬(I)催化烯基芳香族硼酸對2-環戊烯酮進行不對稱加成反應並應用在合成前列腺素 此題目主要是探討利用一價銠金屬([RhCl(COD)]2),以甲醇作為溶劑,催化量的氫氧化鉀作為添加劑,以低功率微波(50 W)在30 °C的條件下進行烯基硼酸對具有掌性中心的化合物(129)進行1,4-共軛加成反應,得到單一非鏡像異構物,並可進而合成F型前列腺素(Prostaglandins, PG) dinoprost以及tafluprost (zioptan)。 共軛加成反應,銠金屬, 掌性配基, 硼酸, 鏡像超越值