有機催化Michael加成反應的動力學分割之探討

Abstract

近年來，以有機催化方式製備具有高光學純度的化合物，被化學家們視為合成化學的挑戰，除了利用催化劑進行直接的催化反應，以有機催化的動力學光學分割方法，同樣可以獲得具有高光學純度的化合物，且在文獻上已有許多探討。然而，大部分的動力學光學分割反應，多以外消旋混合物作為親核試劑，藉由N/O-醯化或O-矽烷化反應達到光學分割的目的，使得動力學光學分割於應用上有所限制。 本研究使用外消旋丙烯基醋酸酯作為親電子試劑，結合羥吲哚衍生物，藉由SN2’反應，進行動力學光學分割。反應以雙官能辛可寧丁-硫脲衍生之催化劑催化，利用催化劑具雙官能基的特性，同時活化親核試劑及親電子試劑，經由SN2’反應後，得到具有高立體選擇性的產物（最高92% ee和 > 95:5 dr）。同時建構兩個相鄰的手性中心，並且回收(S)-form的起始物，在光學純度上也有不錯的表現（最高79% ee）。